Blackjack är ett väldigt gammalt kortspel som har sitt ursprung från det franska spelet vingt-et-un, som betyder 21 på franska och har många likheter med dagens spel. Efter den Franska revolutionen spred sig spelet till USA som under den tiden inte hade så många regler och lagar kring spel som det fanns i Europa. Spelet tog sig dit då amerikanska soldater stationerats i Europa under kriget och på så sätt kommit i kontakt med spelet. Spelet blev dock inte så jättepopulärt borta i väster, så man började lägga till en jättestor jackpott som gick till den som lyckades få en svart knekt och spader Ess i given. Det var såhär spelet fick sitt namn, eftersom Blackjack betyder just svart knekt. Ett annat spel som fick sitt namn på ett liknande sätt var Bingo.
I och med denna jackpott blev spelet snabbt mycket populärare och till slut förbjöds allt spelande då staten tyckte att det uppmuntrade till organiserad brottslighet och korrumption att spela om pengar. På 30-talet tilläts spelet igen och Blackjack växte ännu mer i popularitet. Man tror att spelets popularitet kan ligga i de enkla reglerna och det faktum att det till viss tur krävs tur men att man med rätt strategi även kan vända en förlust till en vinst.
Det finns många olika matematiska strategier som folk försöker lösa för att kunna vinna i Blackjack. 1956 publicerades en analys gjord av Roger Baldwin i en statistiktidning och 1962 publicerade Edward O. Thorp en hel bok med strategier för spelet. Många casinon blev oroliga på grund av detta och försökte ändra reglerna i spelet för att inte bli grundlurade av pålästa spelare. Dock visade det sig att strategierna var allt för komplicerade att inte många kunde genomföra dem helt korrekt.
På 90-talet fanns det en grupp som kallade sig för MIT (Michigan Institute of Technology) BlackJack Team. Dessa studerade alla matematik och teknologi och studerade sannolikhetsläran i spelet på sin fritid. De tränade på att minnas olika kort och strategier och begav sig sedan till Las Vegas där de vann miljontals dollar innan de åkte fast för att använda sig av räknestrategier, vilket inom spel är olagligt. Idag blandas därför alltid kortleken efter varje giv så att ingen ska kunna räkna korten och fuska.